前一個問題 (質問耶穌權柄何來？) 落於下風，因此祭司長與文士處心積慮，又再設計了一件違背聖經教導的事，差人去試探耶穌，主要目的在於抓耶穌話中把柄，好法辦祂。這明顯違反了十誡中的第九誡「
不可作假見證害人」，文士正是教導別人這種道理的人，祭司是幫助人敬拜神的人，竟然這是兩種人去做這種欺騙的事情。這件事在在三本符類福音書裏都有記載，而路加福音的用字是最不留情的。他用"窺探"、"奸細"、"把柄" 將公會代表的邪惡描繪的最透徹。也只有路加把這些人的邪惡的目的寫出來，就是「
好將他交在巡撫的政權之下」(20節)。公會的代表知道，若要將耶穌致于死地，他們一定要把耶穌交給羅馬巡撫，還要有令人信服的証據，才能按羅馬的法律判他死刑。
當時猶太人在宗教上要交聖殿稅，從十三歲開始交，至死為止；在政治上則要交羅馬政府的稅，從十三歲交到六十五歲，六十五歲後不需要交稅。聖殿稅的稅負竟然比羅馬的還要重！而他們卻用這種問題來設計耶穌，真讓人不知從何說起。要注意的是：猶太人交殿稅必須用聖殿的錢，不可用羅馬錢，通常猶太人會在聖殿外面兌換聖殿用的錢 (所以才有商人在聖殿外面設攤位專作兌換的生意，祭司們更與之勾結抽成。耶穌潔凈聖殿，擋了他們的財路)；羅馬政府並不承認聖殿的錢，所以交羅馬政府的稅必須用羅馬的錢。
「是否該繳納給該撒(羅馬政府)？」在巴勒斯坦是一個熱門的話題，並且不止一 次引發暴亂。這個問題並不單純是金錢方面；事實上，這則稅項並沒有對百姓構成沉重的負擔。問題的中心乃是一些對宗教有著狂熱的猶太人，宣稱除了神以外，沒有別的君主，除了神以外，不可向別的人上貢。由此可知，這一個問題乃是宗教問題，許多人為此而寧死不屈。基於這個緣故，這些猶太人公會的特使便想藉此而陷耶穌於兩難之中。假若耶穌回答說不必向該撒上稅，那麼他們便可以立即向羅馬巡撫告發，肯定可以把耶穌拘捕入罪；假如耶穌回答是要繳稅的話，祂的支持者許多都會疏遠祂，特別是那些熱烈擁戴祂的加利利人。
耶穌卻巧妙地以彼之矛攻彼之盾。一個政權有權發行貨幣，便自然有權徵收稅項，因此耶穌說：「該撒的物當歸給凱撒」。意思是：既然你們接納和使用該撒的貨幣，你們也必須承認該撒有權徵收課稅。但是，耶穌繼續說：「神的物當歸給神」，這是什麼意思呢？猶太人也好，基督徒也好，他們既然享受國家所給予的種種權利，就要遵守世俗的國家的法律，做個好公民，在國家的事業上奉獻出一份力量。但有一個領域是在世上國家的權勢之外，是完全屬於神的。在屬靈的神的國度裏，他們就要敬畏神，做個忠心的好管家，在一切事上為榮耀神而行。耶穌的回答向這些心懷不軌的人，表達一個很重要的信息——不要用任何政治的理由，來論你的信仰、使你拒絕交稅。身為一個國民，交稅是你的義務；同樣地，身為一個神的子民，必須誠誠實實來敬拜神！願你我時刻謹記這個原則，在生活上處處榮耀神！
