經過了幾個回合的言詞辯論，耶穌把猶太人的宗教領袖們辯得啞口無言。現在輪到耶穌問問題了，祂的問題一發出，這些自詡滿腹經綸的宗教領袖們，沒有一個答得上來，為什麼？因為他們缺乏「屬靈的眼光」，對彌賽亞的錯誤認知與期待，杜絕了他們回答耶穌問題的可能。雖然在辯論中全軍覆沒，但他們還是不悔改，幾天之後，他們採取行動，把耶穌釘在十字架上，以此來證明他們是「對的」：神的兒子怎麼會沒有能力救自己呢？
耶穌問猶太人領袖：「人怎麼說基督是大衛的子孫呢？詩篇上大衛自己說：主對我主說：你坐在我的右邊，等我使你仇敵作你的腳凳。大衛既稱他為主，他怎麼又是大衛的子孫呢？」(41-44節) 有關彌賽亞的稱號，最常見的要算『大衛的子孫』。耶利哥城的瞎子，就是以這個名號來稱呼耶穌 (參9/27靈修)，而在耶穌進入耶路撒冷柄時候，群眾亦是以這個名號稱呼祂 (馬太福音21:9)。在這裏耶穌似乎對這稱號的妥當性提出了疑問。耶穌所引述的經文出自詩篇一一○篇一節，這是被公認為描述彌賽亞的一篇。在當中大衛述說他聽見神對祂所膏立的王(彌賽亞)說話，告訴他(彌賽亞)坐在神的右邊，直到他的仇敵成為他的腳凳。在詩篇裏面大衛稱彌賽亞為『我主』，但彌賽亞怎麼會既是大衛的子孫，而同時又是大衛的主呢？這實在是個不可思議的問題。猶太人不能回答這個問題。他們僅能根據先知「字面上」的預言，知道那要來的『彌賽亞』(即「基督」的希伯來文，意為「受膏者」)，是大衛的子孫，卻對大衛被聖靈感動所寫下的話的內涵意義，不求甚解，因為他們的靈裏閉塞了。「主對我主說，」第一個『主』是指耶和華神，第二個『主』是指彌賽亞。引文的要旨在於『我主』這話。「你坐在我的右邊，」『坐』字表示工作已經完成；『右邊』乃是尊貴的位置。全句意即：彌賽亞(暗示主耶穌自己)已經完成了神的旨意，在神面前得著尊貴的地位。
耶穌的這個問題顯明了一個事實：猶太人雖讀了聖經，卻不懂聖經；他們對彌賽亞的解釋只是靠自己的想像，而不是依靠聖經的教導。如果他們有屬靈的悟性，不存偏見，就能夠瞭解這個答案是非常簡單的：大衛稱他的子孫為主，因為祂僅按「肉體」說是他的子孫；按「靈」來說，祂是神，是以色列全家的主，藉肉身彰顯出來。我們可以看出，耶穌藉這個問題，要極力使那些官長再多加思考他們所讀的聖經。祂迫切想使他們由黑暗中回轉，再一次好好思想，到底祂是不是大衛口中的那位「我主(彌賽亞)」？
此外，耶穌在這裏所作的，也是要糾正一般人對彌賽亞所抱的錯誤觀念。猶太人普遍認為，大衛某一位偉大的子孫，會成為所向無敵的將領和君王。因此之故，「大衛的子孫」這個稱號，代表一個政治霸權的幻夢。隱隱之中，耶穌也在責怪他們對神的無知。人總有一個傾向，就是要按著自己的心意形像來了解神，而結果卻對神純全的大能一無所知。因此耶穌也在教導他們，要修正對「大衛的子孫」這個名號的了解。世人必須拋棄對世界權勢的幻夢，而應當把彌賽亞作為「心靈和生命」的主來看待。
儘管耶穌一再的明示暗示，祂自己就是那位「彌賽亞」，真正的「大衛的子孫」，但猶太人領袖就是視而不見，聽而不聞。他們的心靈好比被帕子蒙住了(哥林多後書3:14-16)，他們看人的外表，遠重於心靈的虔敬。因此耶穌不止一次責備猶太人的領袖們，不是沒有道理的。他們正是一群假冒為善的人，應當作敬虔榜樣的人，卻成了偽善的榜樣；應當是教導百姓走義路的教師，竟成了行惡的急先鋒！「好穿長衣遊行」(46節) 指的是這些文士平常沒事時，還喜歡把執行宗教職務才穿的衣服，穿在身上到處遊行來顯耀自己的身分，博取別人的讚美，其他類似的行為還有許多。對這樣的人，耶穌給的評語是：他們要受「更重的刑罰」(47節)！
